KONDENSASI SENYAWA KARBONIL DAN REAKSI CANNIZARO

 Seperti yang telah kita ketahui, reaksi kondensasi merupakan suatu proses kimia di mana dua molekul atau lebih bergabung untuk membentuk suatu senyawa yang lebih besar, dengan melepaskan molekul kecil, biasanya air atau alkohol. Proses ini dapat sering terjadi dalam sintesis polimer, reaksi esterifikasi, dan pembentukan ikatan peptida dalam protein. Sedangkan reaksi kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik yang dimana ion enolat bereaksi dengan senyawa karbonil dan membentuk β - hidroksi aldehida atau β -  hidroksi keton yang diikuti dengan dehidrasi serta dapat membentuk enon yang terkonjugasi. Reaksi kondensasi aldol juga dapat menggunakan katalis asam maupun katalis basa (Suzana et al., 2019)

1. Katalis Basa : Dalam reaksi ini, basa menghilangkan proton dari karbon alfa,             menghasilkan enolat yang reaktif. Enolat kemudian menyerang karbon keton atau aldehida lainnya, membentuk senyawa aldol. Proses ini sering digunakan untuk menghasilkan senyawa karbon yang lebih kompleks. 
2. Katalis Asam : Dalam reaksi asam, karbon alfa dari aldehida atau keton diprotisasi oleh asam, meningkatkan reaktivitasnya. Selanjutnya, reaksi serupa terjadi di mana senyawa tersebut bereaksi untuk membentuk aldol.

Berikut merupakan reaksi kondensasi aldol :

 

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Dalam bentuk yang biasa, dapat melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan. 

   Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun, pada reaksi aldol sebenarnya bukan merupakan sebuah reaksi kondensasi karena tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil (Mardianis et al., 2017).

     Berikut adalah bagian pertama reaksi ini yaitu sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi dari dua mekanisme, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam.

• Mekanisme enolat : 
  
• Mekanisme enol : 

  

  Reaksi Cannizzaro adalah reaksi disproporsionasi aldehida yang tidak memiliki hidrogen di posisi α, yang diinduksi oleh basa kuat seperti NaOH atau KOH. Reaksi ini merupakan satu molekul aldehida yang dioksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan pada molekul lainnya direduksi menjadikan alkohol yang sesuai. Langkah untuk menentukan laju reaksi yaitu dengan mentransferkan hidrida antar molekul aldehida. Pada metode reaksi ini dapat dilakukan dengan berbagai teknik, seperti refluks, radiasi gelombang mikro, atau ultrasonik (Ismiyarto et al.,2022).

Seperti yang telah dibahas diatas telah diketahui suatu prinsip reaksi Cannizzaro yaitu aldehida yang tidak memiliki atom hidrogen-α, mengalami reaksi oksidasi - reduksi dengan adanya alkali kuat. Dengan hal ini, aldehida sebagian direduksi menjadi alkohol yang sesuai dengan aldehidanya dan sebagian dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai dengan aldehidanya. Aldehida aromatik biasanya mengalami reaksi Cannizzaro dengan baik, tetapi dapat  juga dialami oleh formaldehida dan asetaldehida - tersubstitusi (Dharmawan, 2020).

Daftar Pustaka

Suzana., K. Amalia, M. S. Ika , J. Ekowati, M. Rudyanto, H. Poerwono dan T. Budiat.2019. "Sintesis Khalkon dan Derivatnya Menurut Reaksi Kondensasi Claisen Schmidt dengan Iradiasi Gelombang Mikro". Jurnal Farmasi dan Ilmu Kefarmasian Indonesia. Vol.1(1): 20-27.

Mardianis, Y., C. Anwar dan W. Haryadi. 2017. "SINTESIS ANALOG KURKUMIN MONOKETON BERBAHAN DASAR SINAMALDEHIDA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI INHIBITOR ENZIM α-GLUKOSIDASE". Jurnal Sains Dasar. Vol.6(2): 123 - 132.

Ismiyarto., Madiyono dan B. Cahyono. 2022. "Sintesis Senyawa 3-Metoksi-4-Hidroksikalkon dengan Bahan Awal Vanilin dan Asetofenon". JKSA. Vol.5(3) :15-18.SINTESIS

SENYAWA

3-METOKSI-4-IIIDROKSIKALKON

DENGAN

BAHAN

AWAL

VANILIN

DAN

ASETOFENO